Hallo Leon.
Eben finde ich Deinen Beitrag.
Sicher wird es überhaupt kein Problem sein dort direkt vor Ort eine Unterkunft zu finden (ich würde die ersten Nacht im Hotel verbringen, dann hat man genügend Ruhe zum weiteren Suchen/z.B. schräg gegenüber vom "Uhrturm" das Hotel "Sahara" leicht zu finden, einfach, preiswert, zentral). Bei den Preis- u. Mietdauerverhandlungen mußt Du nur etwas zurückhaltend sein. Wenn Du durch den Ort läufst wirst Du jede Menge Immobilien-Büros finden. Augen auf. Lege Dich nicht gleich beim ersten Angebot für einen zu langen Zeitraum fest. Bist Du erst mal einige Tage vor Ort wirst Du unendlich viele neue Möglichkeiten finden.

Ein Tipp: Gehe die Straße paralell zum Strand entlang in Richtung Agadir/Marrakech. Gegen Ende, kurz vor dem "Kreisel", an dem sich die Straßen nach Agadir und nach Marrakech teilen findest Du häufig junge Burschen, die an der Straße stehen und den nach Esasaouira hinein fahrenden Autos mit Schlüsseln winken. Diese Jungen tun das für private Vermieter, die ihre Wohnungen auf diesem Wege vermieten möchten. Das ist sicher, bei gutem Verhandlungsgeschick -und sowieso im Winter-, preiswerter als in der Stadt bei einem Schlepper an den Bussen und bei den Immobilien Büros.
Alerdings hat noch keiner hier davon gesprochen, daß das Klima im Winter dort sehr herbe sein kann. Essaouira ist nicht umsonst als "Windcity" und Surferparadies bekannt. Eigentlich ist es dort ständig (auch im Sommer) windig bis stürmisch. Das Klima im Winter würde ich als naß-kalt bezeichnen. Ein "Überwintern" dort, zu vergleichen mit Gr. Canaria, wäre sicher falsch.
Also mußt Du unbedingt darauf achten, daß die Wohnung gut geheizt werden kann und versorge Dich mit ausreichend warmer Kleidung. Ein Freund von mir hat einmal 14 Tage über Weihnachten in einer unbeheizten, einfachen Wohnung dort verbracht. Er hatte Pech mit dem Wetter, viel Regen und Sturm. Diesen Freund bekomme ich nur noch zwischen Mai und September nach Essaouira.
Natürlich ist das Wetter unterschiedlich. Ich selbst habe schon von Ende Dez. bis Ende Jan. herrliche, sonnige Tage dort erlebt (auch wenn der Wind beinahe ständig stürmte). Als Norddeutscher kann man eh mit Sturm und Wind gut umgehen.
Wollte Dich mit diesem Beitrag nicht von Deinem Plan abbringen. Essaouira ist eine wunderschöne noch verhältnismäßig angenehme Stadt für Europäer. Sie bietet alles was man haben will. Hotels und Appartments in jeder Preislage, unzählige Restaurants vieler Nationalitäten, sehr hübsche Medina, sie ist noch nicht so extrem von Touristen überlaufen usw. usw. usw.
Ich komme seit über 20 Jahren nach Essaouira und bin im Frühjahr/Herbst oft wochenlang dort. Ob ICH dort "überwintern" würde weiß ich nicht. Möglicherweise ist dafür Agadir besser geeignet, wenn man die seeeeeeehr touristische Situation dort akzeptieren kann. Und A. ist wohl auch um etliches teurer.
Ich gehe am 20.Nov. für 2 Wochen nach Essaouira, wenn Du dann schon dort bist kann man sich ja mal treffen? Hätte dann unter Umständen sogar einen Tipp für eine Wohnung. Falls Du interessiert bist melde Dich hier oder schreib mir eine e-mail.
Gruß Jachim